Østergade 25-23 er Langeland Museums ejendomme. Øster-gade 25 blev bygget i 1878 af manufakturhandler Mads Winther, hvis søn, Jens Winther fortsatte forretningen samtidig med, at han blev en landskendt arkæolog og stiftede Langelands Museum.

Huset blev i 1945 foræret til ”Jens Winthers Legat” og bruges af museet. Som led i det såkaldte bymidteprojekt (som også omfatter stiforløb med skilte fra havnen til byen) vil Østergade 25 i 2021-22 blive ombygget med ny passage gennem port og have og nye museumsudstillinger. Den gamle have er delvist bevaret og rekonstrueret med bede, gange og lysthus.

Østergade 21, "Eltriks" gård

På sydsiden af Østergade ligger derefter to gamle gårde.

Den finest bevarede er Bays Gård, Østergade 24, en gammel købmandsgård, som blev bygget i 1782 af familien Bay, som ejede ejendommen til 1915.

Forhuset er typisk senbarok med det store man-sardtag og den lille trekantgavl. Her lå i mange år ”Langelands Folkeblad”.

Lidt længere fremme i nr. 16-20 har vi den gamle byfogedgård fra ca. 1745. Bygningen er egentlig i bindingsværk og var i 1700-tallet det eneste hus i to etager i byen.

Østergade. T.h. den gl. Byfogedgård, nr. 16-20.

I baggrunden Bays Gård

Østrgade 16-20, "Tingstedets" gård

Endelig kan nævnes Østergade 12-14, som i 1889 blev bygget som landmandshotel og tobaksfabrik.