Kirken
Rudkøbing Kirke er byens ældste bygning. Rester af kam-pestensmure fra 1100-tallet viser, at Rudkøbing blev anlagt i den tidlige middelalder, måske samtidig med det ældste Tranekær Slot. Det meste af kirken er bygget i 1200-tallet i teglsten med takkede gavle, især den flotte korgavl mod øst. Mod nord blev der tilføjet et lille sakristi og omkring 1500 en korsarm. Oven på korsarmen byggede byen i 1621 et tårn med gavle og spir i renæssancestil. Kirken blev restaureret i 1895-97; her blev murværket renset for puds og kalk. I det indre ses bl.a. en prædikestol fra 1608 og to kirkeskibe fra 1795 og 1811.
Kirkepladsen
Rundt om kirken lå tidligere byens kirkegård, der oprindeligt strakte sig helt ud til Smedegade, Grønnegade og Brogade. I 1812 blev kirkegården nedlagt, og en ny kirkegård blev anlagt syd for Brogade. Kirkegården var oprindeligt omgivet af diger af sten og jord, men i slutningen af 1600-tallet og begyndelsen af 1700-tallet blev kanterne udstykket til små grunde og bebygget med småhuse. Et af de ældste huse er det lille gavlhus Brogade 10.; et andet er ”Parykmagerens hus” nr. 6; her gik brødrene Ørsted til undervisning i tysk m.m. hos parykmager Oldenburg.
Brogade 6-10. De små huse set fra Kirkepladsen
Kirkepladsen. Den gamle Borgerskole, bygget på den tidligere kirkegård 1835-45
Rudkøbing Kirke. Rester af kampestensmur fra 100-tallet
Vest herfor ligger det katolske Skt. Bendts Kapel, som blev oprettet i 1924 med kirkesal mod Brogade og klokkestabel mod Kirkegyden (arkitekt Frits Jørgensen, Svendborg). På Smedegades syd-side blev der i 1700-talet bygget bolig til degnen samt borgerskole og friskole. Da kirkegården var nedlagt, blev en ny borgerskole i 1835 bygget vest for kirken (udvidet til det dobbelte 1845). Derefter blev de gamle skoler i Smedegade ombygget til hhv. fattighus (fra 1836), svendehjem og stiftelser (”Enkemadam Jakobine Schmidts Legat” og ”De Gladske Legatboliger”).
Skt. Bendts Kapel fra 1925. Salen mod Brogade