Østergade
Efter at have passeret SuperBrugsen og Fakta, hvis arkitektur ikke behøver at kommenteres her, er vi ude i Østergade, byens nuværende hovedgade.
Strækningen af Østergade fra Ørstedsgade ud til hjørnet af Jens Winthers Vej er en gammel forstadsbebyggelse, der i årene 1850-70 voksede op langs landevejen til Spodsbjerg og Sydlangeland.
Mellem butiksejendommene ser man endnu rester af de små huse fra forstadstiden. Idéer om at lave store huller i husrækken til ”pladser” synes heldigvis skrinlagt – Østergade er en helhed, en beskyttet og intim bygade med husrækker på begge sider!
Huse i Østergade ved Engdraget
Ved SuperBrugsen kan man også gå videre ad den ikke-kønne parkeringsgade Engdraget ned til Vejlen. Følger man Engstien til højre oplever man noget helt enestående i danske byer: at man kan gå på en sti og til den ene side have haverne bag hovedgaden, til den anden side enge og skove. Sådan så grænsen mellem land og by i de danske byer før 1850 – men nu ses det stort set kun i Rudkøbing.
Vælger vi at følge Østergade ind mod byen, kommer vi igen ind i middelalderbyen ved hjørnet af Ørstedsgade. Her lå i 14-1500-tallet den gamle Østerport. Derimod har der aldrig i middelalderen været vold og grav rundt om byen, blot et hegn eller dige. Men arkæologiske udgravninger har vist, at der i forbindelse med de to svenskekrige, Torstenssonfejden 1644 og den store svenskekrig 1657-60 blev anlagt volde og grave rundt om byen – i 1644 af danske tropper, i 1659 af svenskerne.
Østergade 36-38, "Købmandsgården"
Til venstre på Østergade ser vi ”Købmandsgården”, Østergade 36-38. Her lå den østligste af Øster-gades gamle købmandsgårde, men den brændte, og i stedet blev der opført den nuværende store flotte ejendom i nationalromantisk stil, inspireret af dansk herregårdsarkitektur (arkitekt Ludvig Andersen, Rudkøbing).
Derefter følger på begge sider af gaden en fin række forretningsejendomme i mange forskellige stilarter. Nr. 26 og 24 er bygget i 1906 og 1908, begge med den lokale Chr. Bowman som arkitekt.
Østergade 24-26
Engstien ved Vejlen
Engstien fortsætter dels med en allé tværs over vejlen til byens gamle lystanlæg Fredskoven med Skyttelaugets skydebane, dels bag om Rue til kysten ved Bellevue. Men undervejs er der også små stier op til Østergade, til Bymøllen og kirkegården – en spændende labyrint af stier!
Ørstedgade. Empirehuse fra 1850'erne
Til højre ser vi Ørstedsgade. Det var byens første nye gade i mange hundrede år, anlagt i 1843 hen over en mark, der kaldtes ”Seyers Vænge”. Oprindeligt hed den derfor Nygade, men omdøbt i 1857. Her byggede byens borgerskab fine huse i senklassicistisk stil, og her lå tidligere både byens første bank og sparekasse (for sjov kaldte man derfor gaden for ”Sølvgade”).
I nr. 16 ses den fine facade til den tidligere Langeland Sparekasse, ombygget 1907. Overfor har vi nr. 19 A-F, opført som ”Stiftelsen af 25. Juni 1851” for trængende gamle håndværkere og deres enker.