Kirken
Rudkøbing Kirke er byens ældste bygning. Rester af kampestensmure fra 1100-tallet viser, at Rudkøbing blev anlagt i den tidlige middelalder, måske samtidig med det ældste Tranekær Slot. Det meste af kirken er bygget i 1200-tallet i teglsten med takkede gavle, især den flotte korgavl mod øst. Mod nord blev der tilføjet et lille sakristi og omkring 1500 en korsarm. Oven på korsarmen byggede byen i 1621 et tårn med gavle og spir i renæssancestil. Kirken blev restaureret i 1895-97; her blev murværket renset for puds og kalk. I det indre ses bl.a. en prædikestol fra 1608 og to kirkeskibe fra 1795 og 1811.
Rudkøbing Kirke. Rester af kampestensmur fra 100-tallet
Kirkepladsen
Rundt om kirken lå tidligere byens kirkegård, der oprindeligt strakte sig helt ud til Smedegade, Grønnegade og Brogade. I 1812 blev kirkegården nedlagt, og en ny kirkegård blev anlagt syd for Brogade. Kirkegården var oprindeligt omgivet af diger af sten og jord, men i slutningen af 1600-tallet og begyndelsen af 1700-tallet blev kanterne udstykket til små grunde og bebygget med småhuse. Et af de ældste huse er det lille gavlhus Brogade 10.; et andet er ”Parykmagerens hus” nr. 6; her gik brødrene Ørsted til undervisning i tysk m.m. hos parykmager Oldenburg.
Brogade 6-10. De små huse set fra Kirkepladsen
Kirkepladsen. Den gamle Borgerskole, bygget på den tidligere kirkegård 1835-45
Vest herfor ligger det katolske Skt. Bendts Kapel, som blev oprettet i 1924 med kirkesal mod Brogade og klokkestabel mod Kirkegyden (arkitekt Frits Jørgensen, Svendborg). På Smedegades syd-side blev der i 1700-talet bygget bolig til degnen samt borgerskole og friskole. Da kirkegården var nedlagt, blev en ny borgerskole i 1835 bygget vest for kirken (udvidet til det dobbelte 1845). Derefter blev de gamle skoler i Smedegade ombygget til hhv. fattighus (fra 1836), svendehjem og stiftelser (”Enkemadam Jakobine Schmidts Legat” og ”De Gladske Legatboliger”).
Skt. Bendts Kapel fra 1925. Salen mod Brogade