Havnen
Rudkøbings havn var oprindeligt bare en skibsbro, dvs. en mole ud for Brogade (deraf navnet). På grund af stigende handel og søfart blev det første bassin med kajer anlagt 1821-26, det der kaldes Gammel Havn.
I 1847 blev der bygget et nyt og større bassin nord for skibsbroen, og nord for det i 1883-87 en lille bådehavn, som i 1910 blev udvidet til den nuværende fiskerihavn.
På havnen ses bl.a. på molen ud for Gammel Havn det smukke tidligere dampskibspakhus, bygget 1916 af D.F.D.S. i nationalromantisk stil (restaureret 2016).
På Havnepladsen ses den tidligere toldbod, opført 1891 i røde mursten med et lille klokketårn (arkitekt J. Vilhelm Petersen, Odense) - den første toldbod lå lige foran ”Strandgården”. Nærmere midtermolen ligger den lille havnekiosk fra begyndelsen af 1900-tallet (udvidet 2020).
Havnepladsen. Havnekiosken med Punkthuset og Dampskibspakhuset i baggrunden
Syd for Gammel Havn ses to store bygninger: Dels ”punkthuset” med mansardtag, som faktisk er et gammelt kornmagasin, men som ved en fejltagelse blev skalmuret og gråpudset i forbindelse med indretning til ejerlejligheder.
Bagved ligger det store ejerlejlighedskompleks ”Løves Pakhus” på samme sted som A/S Langelandskorns tidligere store pakhuse. Heldigvis eneste mondæne boligbebyggelse på Rudkøbing Havn – ikke mere af den slags!
Går man mod nord, kommer man til den gamle fiskerihavn, som blev anlagt 1910-16 i forbindelse med opfyldningerne til Langelandsbanen. Dengang var fiskeriet efter sild, torsk og ål med bundgarn og not en vigtig del af byens erhvervsliv.
Til fiskerne blev der o. 1920 bygget to lange gråmalede træbygninger med 23 rum til fiskernes garn og grej. I 1920´erne var der 64 heltids fiskere i Rudkøbing, i dag er der kun fritidsfiskere.
Fiskerihavnen. Fiskernes skure
Ud for fiskerihavnen ligger den gamle bedding, anlagt 1914, efter at Boas-slægtens gamle skibsværft på havnen var blevet nedlagt i 1909. Sidste skibsbygger var Bent Hartvig Nielsen, som stoppede i 2017. Beddingens fremtid er derfor uvis, men der er vilje til at bevare det fine gamle spilhus fra 1914.
Fiskerihavnen. Det gamle spilhus ved beddingen fra 1914
Fortsætter man ned til lejerne for færgerne til Marstal og Strynø ser man to fine bygninger: Dels den lille ventesal, udformet som et romersk tempel med søjlegang og urtårn, og til højre derfor det tidligere færgepakhus.
Begge dele blev bygget 1925 (arkitekt Frits Jørgensen, Svendborg), da der blev oprettet direkte jernbanefor-bindelse med Svendborg (ved færgepakhuset ses stadig et stykke jernbanespor).
Ventesalen ved Strynø- og Marstalfærgen, opført 1925
Længere mod nord kommer det store havneterræn, som blev opfyldt til jernbanespor og remiser, da Langelandsbanen åbnede i 1911. Her opstod flere erhvervsvirksomheder, og da banen lukkede, blev remisen ombygget af bådebygger H. Leth Christensen, der fik succes med sine ”Bianca”-sejlbåde. Den første lystbådehavn blev indviet 1938, mens Skudehavnen blev anlagt 1989.